L-丝氨酸 白色粉状 营养药

L-丝氨酸

中文名称: L-丝氨酸

中文同义词: 丝氨酸;丝胺酸;羥丁胺酸;L-丝氨酸;L-蚕丝氨基酸;Γ-羥-Α-胺丁酸;2-胺-3-羥丙酸;L-β-羟基丙氨酸;L-丝氨酸,99;丝氨酸 (SER)

英文名称: L-Serine

英文同义词: SER;L-SER;SERINE;L-Serin;L-SERINE;H-SER-OH;L-Ser-OH;H-L-SER-OH;SERINE, L-;SERINE,USP

CAS号: 56-45-1

分子式: C3H7NO3

分子量: 105.09

L-丝氨酸化学性质

熔点 : 222 °C (dec.)(lit.)

比旋光度 : 15.2 º (c=10, 2N HCl)

密度 : 1.6

闪点 : 150°C

储存条件 : Store at 0-5

溶解度 : H2O: 50 mg/mL

形态: powder

酸度系数(pKa): 2.19(at 25)

颜色: White

PH值: 5-6 (100g/l, H2O, 20)

水溶解性 : 250 g/L (20 ºC)

升华点 : 150 ºC

Merck : 14,8460

BRN : 1721404

稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 数据库: 56-45-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息: L-Serine(56-45-1)

EPA化学物质信息: L-Serine(56-45-1)

L-丝氨酸 性质、用途与生产工艺

鉴别试验

取0.1试样液5ml，加lml水合茚三酮试液(TS-250)，应出现红紫色或紫色。

取试样约500rag，溶于10ml水中，加200mg高碘酸并加热，应产生甲醛气味。

含量分析

与“DL-丝氨酸(01126)”相同。

毒性

可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。

使用限量

占总蛋白质量的8.4(FDA，§172.320，2000)。

化学性质

六面形片状结晶或棱柱形晶体。 溶于水（20，25g/100ml水）。

用途 

用作生化试剂和食品添加剂

用途 

用于生化研究，组织培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。

用途 

生化研究。配制组织培养基。

用途 

营养增补剂。

生产方法 

由L-丝氨酸含量多的蛋白质水解后，由离子交换树脂回收而得。

由甲酸乙酯与马尿酸乙酯作用而得。

以糖类为原料经发酵法制得。

生产方法 

在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应，减压蒸干后用乙酸乙酯萃取，经活性炭处理、酰化酶I拆分后得产品。

生产方法 

方法一、水解法

以蚕茧茧衣为原料进行酸水解， 然后用离子交换水进行分离纯化。

工艺过程：茧衣[酸水解][HCl, 110, 24h]水解液[脱酸、脱色][732树脂，氨水，pH3.5-8]洗脱液[分级分离][717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制][薄膜蒸发]L-丝氨酸

酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg, 在加入150L浓度为6mol/L的HCl, 搅拌加热保持110 24h后， 冷却至60以下， 再过滤， 滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤，洗液合并到滤液中，约得800L的水溶液。 

脱酸脱液 将水解液100L， 以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子 （150mm×2000mm 聚氯乙烯， 两根各内装树脂25L), 再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。 接着将浓度为0.3mol/L的氨水， 以80-100ml/min的流速， 自上而下通过柱子进行洗脱， 直至流出氨基酸，并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。 最后再用1mol/L的氨水， 洗酪氨酸，并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。 

分级分离 取上述洗脱液， 上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根：

第1根 150mm×2000mm, 内装24L树脂（聚氯乙烯）

第2根 150mm×1800mm, 内装22L树脂（聚氯乙烯）

第3根 150mm×1600mm, 内装20L树脂（聚氯乙烯）

第4根 150mm×1400mm, 内装10L树脂（聚氯乙烯）

首先将1mol/L NaOH溶液把洗脱液调至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子，至树脂饱和后用纯水洗至中性，再将第1和第2根柱子串联， 用0.1mol/L HCl洗脱， 流速约为80-100ml/min, 至流出液有氨基酸时开始收集，共收25瓶 (1000 ml/瓶）， 再串联第3根柱子， 待有氨基酸流出时收集50L， 弃去第1根柱子。 串联第4根柱子， 再继续洗脱， 至流出液有氨基酸时，收集到pH2-3时为止， 大约50瓶。 对各组收集液作纸层析， 将含丝氨酸的收集液合并。

浓缩、结晶、精制 将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现， 冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜， 析出结晶后过滤， 烘干， 得L-丝氨酸。 按茧衣计算， 收率约4。

方法二、添加前体的发酵法

L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快， 直接发酵法生产很困难。 一般多采用添加前体的发酵法。 添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸， 其中以甘氨酸为前体的巳工业化。 产生菌可分为两类：异氧型和甲基营养型细菌。 

异氧型菌株， 甘氨酸生产L-丝氨酸

甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八迭球菌][发酵]L-丝氨酸

甲基营养型菌株， 甘氨酸生产L-丝氨酸

甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌][发酵]L-丝氨酸

方法三、化学合成法

DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等， 然后拆分得L-丝氨酸。

以羟基乙醛为原料的合成法

以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法

以乙烯基化合物为原料的合成法

方法四、酶法

以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料， 使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用， 生产L-丝氨酸。

DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]L-丝氨酸。

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